看似杨修太聪明，实则是不够聪明，至少在政治智慧上要矮其他人一头。
了解《三国演义》的朋友都知道，当时曹操因为进兵和收兵两难抉择，遂以“鸡肋”为夜间口号。可杨修知道这事后，就教随行军士收拾行装准备归程。结果惹得曹操不爽，以“汝怎敢造言，乱我军心”的理由杀了杨修。
可是事实真是这样吗？在《三国志》中说曹操败走汉中，“夏五月，引军还长安”。可见鸡肋事件要发生在还长安之前。可是裴松之在他注引的《典略》中写：“至二十四年秋，公以修前后漏泄言教，交关诸侯，乃收杀之。”可见，这中间是有时间差的。曹操要是因为鸡肋之事要杀杨修，为何要回了长安几个月后才动手呢？
这里有一件事也许可能说明一切。曹操让曹丕与曹植各自出邺城门，又命门吏不放二人出城。曹丕先到，被门吏拦下后，就退了回去。而曹植听从杨修的建议，杀掉门吏出城去。按理说门吏拦曹植曹丕二人是曹操指使的，曹操应该怪罪曹植才对，但他却“以植为能”。
这是为何？原因就在于杨修看明白了曹操是在试探谁更能治理众人、杀伐果断更像他，所以建议曹植：
“君奉王命而出，如有阻挡者，竟斩之可也。”
然而事情却再次急转而下，曹操得知是杨修在后面出主意后，对曹植大为不满，他认为曹植表现出来的杀伐果断不是他本身具备的，而是旁人指点的结果。而且杨修这人素来为他不喜，多次不请示就擅作主张，更重要的是曹操和杨修的父亲杨彪就有矛盾，看杨修可能本就不那么顺眼。
在《三国志》中有写：
“太祖既虑终始之变，以杨修破有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛修。植益内不自安。”
而杨修自己却并没有那种觉悟，本来出身就可能会引起曹操的敌意，还恃才傲物，不知天高地厚，最重要的竟然敢干涉曹操继承人的大事。杨修死前自己也明白了，他才对人说：“我固自以死之晚也。”
杨修死后不久，一个月后曹操就病逝了。曹丕即位，马上杀了丁仪。而杨修和丁仪都是曹植的主要谋士。
杨修在政治斗争中还是处于小儿科的水平，他顶多懂得曹操做事的用意，却没搞懂在位者最忌讳的是什么，所以只能算是华而不实，爱耍小聪明，数犯曹操之忌，最终身死。
